Tony harus menghidupi keluarganya dan dia tampil sebagai pelayan bernyanyi di restoran Italia.
Pada awal karirnya, Judy Garland, Louis Armstrong, dan Bing Crosby membuatnya tertarik akan dunia musik khususnya genre jazz.
Baca Juga: Klasemen Liga 1 2023 Terbaru: Persib Masuk Zona Degradasi, Dewa United di Puncak
Ia pun akhirnya menciptakan gaya menyanyi sendiri. Tony juga mengintegrasikan ungkapan gaya jazz ke dalam nyanyiannya dengan meniru solo instrumental dengan suaranya sendiri.
Pada tahun 1949, ia diundang dalam tur konser oleh Bob Hope, yang menyarankannya untuk menggunakan nama Tony Bennett.
Pada tahun 1950, ia menandatangani kontrak dengan Columbia Records dan membuat lagu pertamanya berjudul Because of You.
Baca Juga: Ryan Gosling Hadiahi Jimin BTS Gitar Ikonik Karakter Ken dari Film Barbie Live Action
Lagu tersebut diproduksi oleh Mitch Miller dengan orkestrasi oleh Percy Faith.